Для того чтобы очистить историю переписки с тем или иным пользователем нужно, (если вы находитесь в полной версии сайта) перейти на страницу сообщений и навести курсор мыши на серый квадрат где отображена дата последнего диалога с пользователем переписку с которым вы хотите удалить, появится значек  нажав на который вы удалите всю переписку с выбранным пользователем. Если вы находитесь в (мобильной версии сайта) то нажмите пальцем на серый квадрат на странице сообщений и держите до тех пор пока не появится такой же значек корзины нажав на который вы удалите выбранную переписку.